10 августа 1914 года вступил фенрихом в 50-й пехотный полк. Уже 26 сентября 1914 года произведен в лейтенанты. C 6 мая 1915 года командир роты своего полка. После тяжелого ранения находился в госпитале в период с 6 октября по 28 ноября 1915 года .

В декабре 1915 — марте 1916 года учился на пулеметных курсах в Позене, со 2 марта 1916 года командир 50-й пулеметной роты, с 23 ноября того же года вновь роты своего полка. В июле 1917 года зачислен в 3-й армейский артиллерийский полк. В октябре 1917 — апреле 1918 годов прошел подготовку в авиационном училище в Шверине и 22 апреля 1918 года был зачислен пилотом в 40-ю эскадру.

За боевые отличия награжден Железным крестом 1-го и 2-го класса, а также Рыцарским крестом ордена Дома Гогенцоллернов с мечами.

С 24 декабря 1918 по 26 января 1920 года пилот 129-й эскадры пограничных войск. После демобилизации армии оставлен в рейхсвере. С мая 1920 года служил в 11-м кавалерийском полку, в октябре 1921 — декабре 1923 годов окончил 2 курса кавалерийского училища в Ганновере.

6 декабря 1923 года переведен в Имперское военное министерство советником инспекции вооружений. Работал над тайным воссозданием ВВС. 1 февраля 1933 года назначен советником инспекции военно-учебных летных заведений.

1 сентября 1933 года официально переведен в люфтваффе и назначен оперативным офицером при статс-секретаре Имперского министерства авиации (RLM) Эрхарде Мильхе и офицером связи RLM в Имперском военном министерстве.

С 1 октября 1934 года — офицер для особых поручений и адъютант генерала Мильха. Один из ближайших сотрудников Германа Геринга, руководил строительством и боевой подготовкой ВВС.

Был одним из помощников Эрнста Удета в Техническом управлении. Прошел обучение в летных школах (1934, 1935) и 1 апреля 1935 года зачислен в авиагруппу «Грейфсвальд», с 1 июля 1935 года командир эскадрильи, с 12 марта 1936 года командир 2-й учебной группы 152-й эскадры (Грейфсвальд) и начальник авиабазы в Грейфсвальде.

1 октября 1937 года назначен начальником 1-го (оперативного) отдела Генерального штаба люфтваффе. С 1 февраля 1938 года начальник Оперативного отдела Генерального штаба люфтваффе — важнейшего из его подразделений.

С 1 февраля 1939 года начальник Генерального штаба люфтваффе. Самый молодой генерал германской армии, занявший столь ответственный пост.

27 октября 1939 года по итогам Польской кампании награжден Рыцарским крестом Железного креста.В феврале 1939 назначен начальником штаба Luftwaffe, в августе присвоено звание генерал-майор. 19 июля 1940 года произведен в генералы авиации, минуя чин генерал-лейтенанта.

Был в постоянном конфликте с другим высшим руководителем люфтваффе Мильхом, причем считается, что их специально «сталкивал» Геринг, чтобы не допустить усиления кого-либо из своих подчиненных. В течение 1942—43 ситуация в люфтваффе серьезно осложнилась: ВВС несли тяжелые потери, сказывалось отсутствие новых разработок в области самолетостроения, люфтваффе теряло инициативу на Востоке. Кроме того, Ешоннек, следуя указаниям Геринга, не планировал оборонительных действий и оказался не готов к бомбардировкам германских городов авиацией союзников. Отношение к Ешоннеку со стороны Гитлера стало ухудшаться. 18 августа 1943 года, в ходе отражения налета британской авиации на Пенемюнде, Ешоннек отдал ошибочный приказ частям ПВО открыть огонь по группе из 200 германских истребителей, которые были ошибочно приняты за англо-американские.

На следующий день, после аудиенции с Гитлером, Ешоннек застрелился, не выходя из Вольфшанце. По словам Мильха, в оставленной предсмертной записке Ешоннек требовал, чтобы Геринг не присутствовал на его похоронах.